Cho các phát biểu sau về phenol :
(1) Phenol tan nhiều trong nước lạnh.
(2) Phenol có tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím.
(3) Nguyên tử H ở nhóm OH ở phenol linh động hơn trong ancol.
(4) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen.
(5) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa.
Số phát biểu đúng là
A. 2
B. 5
C. 3
D. 4
(1) sai, vì phenol tan ít trong nước lạnh.
(2) đúng, vì tính axit của phenol rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím
(3) đúng, vì ảnh hưởng của vòng benzen nên H ở nhóm OH của phenol linh động hơn so với ancol
(4) đúng, do ảnh hưởng của nhóm OH lên vòng benzen
(5) đúng
Vậy số phát biểu đúng là 4.
Đáp án cần chọn là: D
Gói VIP thi online tại VietJack (chỉ 400k/1 năm học), luyện tập gần 1 triệu câu hỏi có đáp án chi tiết
Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm phenol và etanol (tỉ lệ mol là 1:3) rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong thì thu được 15 gam kết tủa. Lọc bỏ kết tủa, lấy dung dịch thu được tác dụng với dung dịch NaOH dư thì thấy xuất hiện 7,5 gam kết tủa nữa. Khối lượng hỗn hợp X là
Cho các phát biểu sau:
(a) Phenol là một ancol thơm.
(b) Phenol tác dụng với dung dịch natri hidroxit tạo thành muối tan và nước.
(c) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
(d) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó có tính axit.
(e) Hợp chất là phenol.
Số phát biểu sai là:
Một dung dịch chứa 6,1 gam chất X là đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dung dịch trên tác dụng với nước brom dư thu được 17,95 gam hợp chất Y chứa 3 nguyên tử Br trong phân tử. Biết hợp chất này có nhiều hơn 3 đồng phân cấu tạo. CTPT chất đồng đẳng của phenol là
Đốt cháy 21 gam chất X là dẫn xuất benzen (CTPT trùng với CTĐGN), thu được 23,52 lit (đktc) và 10,8 gam . Mặt khác, 21 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được 27,6 gam muối. Số CTCT của X là:
Dung dịch chứa 5,4 gam chất X đồng đẳng của phenol đơn chức tác dụng với nước brom (dư) thu được 17,25 gam hợp chất Y chứa ba nguyên tử brom trong phân tử. Giả thiết phản ứng hoàn toàn, công thức phân tử chất đồng đẳng là
I. Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
- Ví dụ:
- Nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là -OH phenol.
- Phenol đơn giản nhất là – OH, phân tử gồm 1 nhóm -OH liên kết với gốc phenyl.
2. Phân loại
Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành:
+ Phenol đơn chức: Phân tử chỉ có 1 nhóm – OH phenol. Ví dụ:
+ Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH phenol. Ví dụ:
II. Phenol
1. Cấu tạo
- Phenol có công thức phân tử O và có công thức cấu tạo OH hoặc:
2. Tính chất vật lý
- Ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43C.
- Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.
- Phenol rất độc, có thể gây bỏng da khi dính phải.
- Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
3. Tính chất hóa học
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen.
a. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH
- Tác dụng với kim loại kiềm:
- Tác dụng với bazơ:
⇒ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với ancol.
b. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen
- Phản ứng với dung dịch brom:
- Phản ứng với dung dịch HN
⇒ Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các phân tử hiđrocacbon thơm. Đó là ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.
4. Điều chế
Trong công nghiệp phenol được điều chế từ cumen theo sơ đồ:
Ngoài ra, phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ:
5. Ứng dụng
Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit; nhựa ure – fomanđehit … Ngoài ra phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc, chất diệt cỏ …